El origen de esta romería es una antigua fiesta campera que se organizaba bajo la dirección de Luís Caballero, persona conocida y querida por la ayuda que prestó a la gente del campo en los tiempos difíciles de aquella época. Caballero, tenía cierto afecto por las personas necesitadas a parte de la devoción por la Virgen de Regla.
Luis Caballero, perteneciente a la familia de los actuales Caballeros de Chipiona dueños de una conocida empresa de vinos, organizaba en septiembre una fiesta, para conmemorar el final de la campaña agrícola y el inicio del curso escolar en la capilla-escuela de su propiedad. En esta capilla se daban clases a los niños de cualquier edad del campo, donde además se oficiaba una misa todos los domingos.
La Hermandad de Nuestra Señora de Regla del Pinar se encarga de la organización de este evento de Chipiona. En 1960 un grupo de alumnos de la Escuela Nocturna del Campo, devotos de la Virgen de Regla, se reunió bajo la supervisión del Padre Emilio, director espiritual de la Capilla-Escuela y colaborador en esta misión educativa y religiosa. En febrero de 1961 se celebró la primera reunión de lo que posteriormente iba a ser la Hermandad Rural de la Virgen de Regla del Pinar. Después de constituida la Hermandad se decidió hacer el camino en romería, y llevar a la imagen de la Virgen al pueblo, para regresar andando hasta su Capilla.
Los actos empiezan el jueves y terminan el domingo del mes de mayo (últimas semanas) o de junio (primeras semanas).
El jueves por la tarde se traslada la imagen de la Virgen desde la ermita hasta el santuario de la Virgen de Regla, el recorrido es de 4 kilómetros. La jornada termina con el lanzamiento de fuegos artificiales.
El viernes por la tarde se realiza una Ofrenda Floral a la Virgen en la Parroquia de Nuestra Señora de la O.
El sábado es el Día de la Mujer en el Pinar, se comparte un aperitivo al mediodía en las casetas, acompañado con baile por sevillanas. A continuación trofeos de la Hermandad a las señoras mejor ataviadas y a las parejas de baile.
El día principal de la romería es el domingo. La Virgen sale del santuario para volver a su ermita en una carreta tirada por bueyes. La comitiva es escoltada por caballistas y romeros a caballo, también hay carretas y una banda de cornetas de Chipiona. Una vez en el pinar se realizan los oficios religiosos y procesión, acabando con una comida campestre en los alrededores de la ermita.